Nel 1962 si trasferisce a Cleveland, dove per alcuni mesi disegna biglietti d'auguri per la American Greeting Card Company. Dopo un lungo viaggio in Europa, si stabilisce a New York e inizia a collaborare con Help!, una rivista umoristica diretta da Kurtzman, e con alcune delle prime riviste underground come Yarrowstalks, dove pubblica le prime storie di Mr. Natural, ed "East Village Other". Alla fine del 1966 si trasferisce a San Francisco, culla del movimento hippie, dove pubblica due numeri di Zap, la prima rivista underground interamente a fumetti. Autore assai prolifico, collabora con moltissime testate creando numerosi altri personaggi (da Whiteman, tipico statunitense medio, a Yetti, un'amazzone dedita al sesso, da Angelfood McSpade al represso Flakey Foont), ma nessuno raggiunge la popolarità di Fritz the Cat, che lo stesso Crumb "uccide" nel 1972, in una storia pubblicata su People's Comics in concomitanza con l'apparizione sugli schermi dell'omonimo lungometraggio a disegni animati di Ralph Bakshi.
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